Quando si parla di Coppa Italia è inevitabile, per noi siracusani, fare riferimento all’unico trofeo nazionale semiprofessionistico vinto; una coppa che, nel 1979, rappresentò la ciliegina sulla torta di una stagione calcistica perfetta (macchiata purtroppo dalla tragedia del nostro Nicola De Simone); del resto la compagine aretusea fu la prima squadra di C2, nonché la prima siciliana a portare a casa tale trofeo.
Tuttavia, nonostante i circa sessanta campionati di C1 e C2 disputati, il Siracusa vanta ad oggi sei partecipazioni alla Coppa Italia maggiore. L’esordio, si fa per dire, avvenne nella stagione 1938-39, quando il Direttorio Divisioni Superiori (antenato della Lega Calcio) decise di allargare il torneo alle squadre di Serie C; qui gli azzurri, che avrebbero dovuto affrontare la Dominante di Reggio Calabria, diedero forfait, permettendo così agli amaranto di accedere al turno successivo. Per dovere di cronaca, la competizione fu vinta dall’Ambrosiana Inter.
Nella stagione 1939-40, invece, il Siracusa di Giovanni Vecchina rappresentò la vera sorpresa del torneo; i vari Giovanni Roberto, Oronzo Pugliese, Alvise Spanghero, Livio Moro, Antonio Peternel, Sergio Peresson, Silvio Mazzoli e Ottavio Rossi diedero del filo da torcere agli avversari, spesso di categoria superiore. E così, dopo aver avuto fortuna nel sorteggio contro l’Agrigento nel Turno preliminare (match terminato 1-1), aver battuto il Messina al “Gazzi” con gol di Mazzoli al 30’ al primo turno eliminatorio ed aver avuto la meglio contro lo Stabia in trasferta per 1-2 (con svantaggio ribaltato da Moro e Peternel), vinsero persino contro il Palermo 1-0, questi ultimi in Serie B, con rete decisiva di Spanghero al 61’. Ai sedicesimi di finale, il Siracusa dovette affrontare in terra lombarda il Brescia, altra squadra militante in cadetteria; fu la vigilia di Natale del 1939, ma gli azzurri non trovarono il regalo desiderato sotto l’albero. Eppure, nonostante gli sfavori del pronostico, i leoncelli aggredirono le rondinelle, portandosi addirittura sullo 0-2, grazie alla doppietta di Peresson al 6’ e al 28’; nella ripresa però i lombardi ribaltarono il risultato, portandosi sul definitivo 4-2, frutto di un’autorete di Pugliese, una doppietta di Gei e un gol di Moretti. Gli azzurri uscirono, seppur a testa alta, dal torneo (il miglior piazzamento in assoluto della compagine aretusea), mentre il Brescia dovette affrontare il Torino, questi ultimi vincitori sull’Ambrosiana Inter; la Coppa Italia 1939-40 fu vinta dalla Fiorentina.
Nella stagione 1940-41, per il terzo anno consecutivo, il Siracusa partecipò alla Coppa Italia maggiore. Gli azzurri, dopo aver vinto a tavolino sul Catania nel Turno preliminare, in seguito ad irregolarità di alcuni tesserati etnei (sul campo 3-0 per i rossazzurri), furono eliminati dal Taranto con un netto 3-0 nel primo turno eliminatorio; nient’altro da aggiungere, in un torneo che vide il trionfo del Venezia.
Negli anni successivi, a causa delle contemporanee vicende belliche, la Coppa vide la partecipazione esclusiva delle squadre di A e B. Per ritrovare il Siracusa nella Coppa Italia maggiore, bisogna aspettare diciott’anni, quando, il 31 agosto 1958, ospitarono la Reggina nel Turno eliminatorio. Qui gli amaranto vinsero 1-2, con gol della bandiera aretusea di Domenico Pulvirenti su rigore; l’avventura in Coppa Italia 1958-59, durò quindi appena un incontro.
Ed infine, le ultime recenti partecipazioni del Siracusa alla Coppa Italia si ebbero nelle stagioni 2011-12 e 2017-18: nella prima, dopo aver sconfitto il Teramo nel Primo turno, grazie al deciso gol di Mohamed Fofana a tre minuti dal termine, furono eliminati dal Livorno al “Picchi” nel turno successivo per 3-1 (da sottolineare il parziale vantaggio aretuseo su una deliziosa punizione di Lucas Longoni all’11’ del primo tempo). Nella seconda, invece, uscirono dal torneo nel Primo Turno eliminatorio, ad opera dei brianzoli del Renate ( 3-1 finale, con rete aretusea di Nicola Mancino su rigore).