La stagione 2005-06 nasce con l’intenzione di vincere il campionato, pertanto la campagna acquisti, una vera e propria rivoluzione affidata a Nicola Pannone, fu ricca di ingaggi importanti. La rosa messa a disposizione del mister Santino Bellinvia, giovane, ma con alle spalle un’esaltante stagione a Sapri, venne presentata teatralmente in amichevole contro il Messina, all'epoca in serie A.
I confermati illustri furono solo Matteo Casisa, Maurizio Intagliata e Giovanni Pisano. Quest’ultimo, però, mal digerì il ruolo impostogli dal mister e abbandonò la squadra dopo pochissime partite.
Tra gli acquisti importanti, i portieri Gabriele Ferla e Francesco Tarantino, i difensori Antonino Di Dio, Renato Mancini e Marco Pisano, i centrocampisti Alessandro Bernardi, Francesco Chietti, Gaetano Di Mauro, Salvatore Ferraro e Danilo Rufini e gli attaccanti Marco Cirillo, Ivan Di Sabato, Giovanni Riccardo e Gianluca Impellizzeri. Quest’ultimo, che in passato aveva dato più di un dispiacere agli azzurri, dopo un avvio neanche troppo entusiasmante (gol all’esordio in coppa, poi prestazioni mediocri), lasciò gli azzurri.
L’esordio non fu dei migliori, ma l'eliminazione dalla coppa ad opera del Giarre al primo turno passò in secondo piano perché tale competizione veniva spesso vista solo come una distrazione dall’obiettivo principale.
In campionato si iniziò con la curva Anna deserta e uno striscione di contestazione, niente tifo organizzato. In campo arrivarono due vittorie seguite da altrettante sconfitte, la classifica fu subito deficitaria ma durante la quinta partita in curva si tornò a tifare per gli azzurri e poco dopo arrivò il gol che aprì un filotto di 7 vittorie e un pareggio. Con la vittoria di Vibo Valentia, alla 12ª, il Leone arrivò in testa alla classifica alla vigilia della delicata trasferta a Sorrento, in uno scontro diretto da paura.
Il Siracusa perse lo scontro diretto, cercò di riprendersi ma la sua marcia era rallentata e neanche la sostituzione del mister con Giancarlo Betta servì a correggere la rotta: dopo 3 vittorie consecutive arrivarono 4 pareggi e 2 sconfitte. Il sogno di vincere il campionato si trasformò nell'incubo di un altro anno tra i dilettanti. Il primato, infatti, era ormai pura utopia, perché il Sorrento viaggiava a ritmi insostenibili. Ma dopo questa serie di partite, si perse anche la possibilità di giocare almeno il primo turno di play off in casa, essendo scelto il campo della squadra classificata più in alto tra quelle che si incontravano.
Il quarto posto, infatti, ci obbligò a giocare la semifinale in trasferta a Cosenza, contro una squadra ostica in cui giocava il fortissimo Cosimo Sarli, che prima firmò il gol del pareggio, poi segnò il rigore decisivo che portò i rossoblù alla finale di Vibo (per perderla) e condannò il Siracusa a un altro anno tra i dilettanti. Pochi anni dopo proprio Sarli fu tra i più importanti protagonisti di una stagione esaltante, culminata con la vittoria del campionato e la fine del dilettantismo, ma questa è un’altra storia.
L’esagerata rivoluzione voluta da Pannone, l’allenatore inesperto e non abituato a piazze importanti, la difesa un po’ troppo ballerina e il rendimento altalenante soprattutto in trasferta, furono fatali al Siracusa. I tentativi di correzione risultarono infruttuosi. L’organico poteva comunque essere un ottimo punto di partenza per la stagione successiva, ma il cambio di direttore sportivo comportò un nuovo stravolgimento: non ci furono conferme, si ripartì da zero, spendendo nuovamente un mucchio di soldi per restare, ancora una volta, con un pugno di mosche in mano.