| Stagione - Categoria (Livello) - Giornata | Partita |  |
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1999-00 - Eccellenza Sicilia/B (6° livello) -  (1ª) 22 agosto 1999 |
 Palagonia 1-1 Siracusa  | 
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| 1999-00 - Eccellenza Sicilia/B (6° livello) - (2ª) 5 settembre 1999 |
Siracusa 2-0 San Paolo Solarino  | 
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1999-00 - Eccellenza Sicilia/B (6° livello) -  (1ª) 12 settembre 1999 |
 Belpasso 1-1 Siracusa |
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| 1999-00 - Eccellenza Sicilia/B (6° livello) - (2ª) 19 settembre 1999 |
Siracusa 6-0 Lipari  |
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| 1999-00 - Eccellenza Sicilia/B (6° livello) - (3ª) 26 settembre 1999 |
 Canicattini 0-0 Siracusa |
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| 1999-00 - Eccellenza Sicilia/B (6° livello) - (4ª) 3 ottobre 1999 |
Siracusa 5-1 Camaro  |
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| 1999-00 - Eccellenza Sicilia/B (6° livello) - (5ª) 9 ottobre 1999 |
 Real Messina 0-1 Siracusa |
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| 1999-00 - Eccellenza Sicilia/B (6° livello) - (6ª) 17 ottobre 1999 |
Siracusa 0-0 Villafranca Tirrena  |
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| 1999-00 - Eccellenza Sicilia/B (6° livello) - (7ª) 24 ottobre 1999 |
 Leonzio 0-2 Siracusa |
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| 1999-00 - Eccellenza Sicilia/B (6° livello) - (8ª) 31 ottobre 1999 |
Siracusa 0-1 Comiso  |  |