| Stagione - Categoria (Livello) - Giornata | Partita |  |
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1981-82 - Serie C2/D (4° livello) -  (14ª) 20 dicembre 1981 |
 Siracusa 2-1 Monopoli  | 
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| 1981-82 - Serie C2/D (4° livello) - (31ª) 9 maggio 1982 |
Monopoli 1-0 Siracusa |  |
| 1989-90 - Serie C1/B (3° livello) - (5ª) 15 ottobre 1989 |
Monopoli 5-1 Siracusa | |
| 1989-90 - Serie C1/B (3° livello) - (22ª) 4 marzo 1990 |
Siracusa 3-1 Monopoli |
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| 1990-91 - Serie C1/B (3° livello) - (8ª) 11 novembre 1990 |
Siracusa 1-1 Monopoli | 
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| 1990-91 - Serie C1/B (3° livello) - (25ª) 30 marzo 1991 |
Monopoli 1-1 Siracusa |
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| 1991-92 - Serie C1/B (3° livello) - (17ª) 19 gennaio 1992 |
Monopoli 1-1 Siracusa |
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| 1991-92 - Serie C1/B (3° livello) - (34ª) 31 maggio 1992 |
Siracusa 2-1 Monopoli |
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| 2009-10 - Seconda Divisione/C (4° livello) - (10ª) 25 ottobre 2009 |
Monopoli 0-2 Siracusa |
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| 2009-10 - Seconda Divisione/C (4° livello) - (27ª) 14 marzo 2010 |
Siracusa 0-0 Monopoli |
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| 2016-17 - Lega Pro/C (3° livello) - (4ª) 14 settembre 2016 |
Siracusa 1-1 Monopoli |
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| 2016-17 - Lega Pro/C (3° livello) - (23ª) 28 gennaio 2017 |
Monopoli 1-1 Siracusa |
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| 2017-18 - Serie C/C (3° livello) - (8ª) 8 ottobre 2017 |
Monopoli 1-1 Siracusa |
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| 2017-18 - Serie C/C (3° livello) - (26ª) 25 febbraio 2018 |
Siracusa 3-0 Monopoli |
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| 2018-19 - Serie C/C (3° livello) - (19ª) 26 dicembre 2018 |
Siracusa 1-1 Monopoli |
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| 2018-19 - Serie C/C (3° livello) - (38ª) 5 maggio 2019 |
Monopoli 4-1 Siracusa | |